Tunel w Łupkowie
Linia kolejowa uruchomiona za czasów Cesarstwa Austro – Węgierskiego połączyła dwa strategiczne miasta: Lwów i Budapeszt. Pierwsze odcinki na tej trasie powstały już w 1871 roku. Tunel był najdłużej budowanym elementem, który umożliwił bezpośrednią podróż pociągiem z Węgier do Galicji. Został oddany do użytku w 1874 roku, a jego ukończenie przedłużyły złe warunki pogodowe, niedokładnie wykonane pomiary geologiczne oraz epidemia cholery. Sam tunel ma długość 416 metrów i znajduje się na wysokości 627 m n.p.m. Początkowo linia była jednotorowa, ale ze względu na rangę tej trasy w 1896 roku dołożono drugi tor. Przewożono tędy zaopatrzenie dla budowanej wtedy Twierdzy Przemyśl.
Tunel był strategicznym miejscem pod względem militarnym i nie ominęły go działania obu wojen. Po raz pierwszy został uszkodzony w 1915 roku przez wycofujących się Austriaków. Po zakończeniu działań militarnych i zmianie granic linię zamieniono na jednotorową. W czasie II wojny światowej tunel został wysadzany dwukrotnie, we wrześniu 1939 roku przez wojsko polskie i ponownie w 1944 roku przez wycofującą się armię niemiecką. Zaraz po wojnie tunel odbudowano jednocześnie zmniejszając jego szerokość i zmieniając ostatecznie linię na jednotorową. Obiekt był gotowy do użytkowania, ale po wysiedleniach tutejszej ludności zawieszono ruch pociągów na tej linii kolejowej. Przejazdy towarowe zostały przywrócone na krótko w latach 70, a mieszkańcy i turyści musieli poczekać aż do 1996 roku, kiedy to uruchomiono połączenia pasażerskie. W sumie tunel był otwierany czterokrotnie.
Ciekawostką jest, że w czasie gdy tunel był nieprzejezdny po wysadzeniu w 1944 roku, linię kolejową poprowadzono górą, przez przełęcz. Armia Radziecka szybko wybudowała tory o zbyt dużym nachyleniu. Stąd wyjazd i zjazd składu był niezwykle niebezpieczny. Całe to przedsięwzięcie skończyło się tragedią, gdy doszło do wykolejenia się pociągu, który następnie wybuchł. Po tym wydarzeniu tory rozebrano. Obecnie tą linią pociągi kursują jedynie w okresie wakacyjnym. Do tunelu jednak warto się wybrać i przejść się nim na stronę słowacką. W Starym Łupkowie znajduje się dobrze zachowany dworzec, z którego odjeżdżał cesarz Franciszek Józef I po zakończonej wizytacji w Galicji w 1880 roku.